Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 51-62
https://doi.org/10.1135/cccc20050051

Cyclization of 1-{[(4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}thiosemicarbazides to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives and Their Pharmacological Properties

Alicja Maliszewska-Guza, Monika Wujeca, Monika Pituchaa, Maria Dobosza,*, Anna Chodkowskab, Ewa Jagiełło-Wójtowiczb, Liliana Mazurc and Anna E. Koziołc

a Department of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Medical University, 6 Staszica Str., 20-081 Lublin, Poland
b Department of Toxicology, Medical University, 8 Chodzki Str., 20-093 Lublin, Poland
c Department of Crystallography, Faculty of Chemistry, Maria Curie-Sklodowska University, 20-031 Lublin, Poland

References

1. Dobosz M.: Acta Pol. Pharm. 1984, 41, 43.
2. Dobosz M.: Acta Pol. Pharm. 1987, 44, 420.
3. Dobosz M., Rekas J., Pachuta A.: Acta Pol. Pharm. 1989, 46, 40.
4. Dobosz M., Pachuta A., Rekas J.: Acta Pol. Pharm. 1993, 50, 225.
5. Bashir Y., Kann M., Stradling J. R.: Pulm. Pharmacol. 1990, 3, 151. <https://doi.org/10.1016/0952-0600(90)90046-L>
6. Feldman M., Goldschmiedt M.: Am. J. Physiol. 1991, 261, 320.
7. Fremont P., Riverin H., Frenette J., Rogers P. A., Cote C.: Am. J. Physiol. 1991, 260, 615.
8. Hiremath S. P., Biradar J. S., Kudari S. M.: J. Indian Chem. Soc. 1984, 61, 74.
9. Schuster G., Just H., Schwarz J.: Z. Pflanzenkrankh. Pflanzenschutz 1984, 91, 569.
10. Steahly G. W.: U.S. 2,497,825, 1950; Chem. Abstr. 1950, 44, 5919.
11. Asato G., Berkelhammer G., Gastrock W. H.: U.S. 3,940,411, 1976; Chem. Abstr. 1976, 85, 5644.
12. Ainsworth C., Jones R. G.: J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5651. <https://doi.org/10.1021/ja01651a014>
13. Jones R. G., Ainsworth C.: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1538. <https://doi.org/10.1021/ja01611a040>
14. Hoggarth E.: J. Chem. Soc. 1949, 1163. <https://doi.org/10.1039/jr9490001163>
15. Fry D. J., Lambie A. J.: Brit. 741,228, 1955; Chem. Abstr. 1956, 50, 9913.
16. Godfrey L. E. A., Kurzer F.: J. Chem. Soc. 1961, 5137. <https://doi.org/10.1039/jr9610005137>
17. Kurzer F., Canelle J.: Tetrahedron 1963, 19, 1603. <https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)99234-8>
18. Dobosz M., Sikorska M.: Acta Pol. Pharm. 1994, 51, 369.
19. Dobosz M., Sikorska M.: Acta Pol. Pharm. 1994, 51, 377.
20. Purna Ch.: Weed Res. 1964, 4, 54.
21. Kumar A., Asthana B. P.: J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 682.
22. Cesur Z., Ergenc N., Iihan E.: Acta Pharm. Turc. 1989, 31, 103.
23. Eberle M. K., Manning R. E.: U.S. 3,992,396, 1976; Chem. Abstr. 1977, 86, 89833.
24. Eberle M. K., Manning R. E.: U.S. 3,919,428, 1975; Chem. Abstr. 1976, 84, 59487.
25. Dobosz M., Rękas-Szylar J.: Acta Pol. Pharm. 1994, 51, 155.
26. Dobosz M., Pachuta-Stec A.: Acta Pol. Pharm. 1994, 51, 457.
27. Dobosz M., Pachuta-Stec A.: Acta Pol. Pharm. 1995, 52, 103.
28. Dobosz M., Maliszewska-Guz A.: Ann. Univ. Maria Curie-Sklodowska, Lublin, Chem. 1991/1992, 46/47, 50.
29. Dobosz M., Pitucha M., Wujec M.: Acta Pol. Pharm. 1996, 53, 31.
30. Dobosz M., Pachuta-Stec A.: Acta Pol. Pharm. 1996, 53, 123.
31. Dobosz M., Wujec M., Pitucha M.: Ann. Univ. Maria Curie-Sklodowska, Lublin, Chem. 1995/1996, 50/51, 67.
32. Dobosz M., Wujec M.: Ann. Univ. Maria Curie-Sklodowska, Lublin, Chem. 1997/1998, 52/53, 99.
33. Dobosz M., Struga M., Chodkowska A., Jagiełło-Wójtowicz E., Stępniak K., Kozioł A. E.: Acta Pol. Pharm. 2002, 59, 281.
34. Dobosz M., Pitucha M., Dybala I., Kozioł A. E.: Collect. Czech. Commun. 2003, 68, 792. <https://doi.org/10.1135/cccc20030792>
35. Sheldrick G. M.: SHELXS97. Program for Crystal Structure Solution. University of Göttingen, Göttingen 1997.
36. Sheldrick G. M.: SHELXL97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Göttingen, Göttingen 1997.
37. Boissier J. R., Tardy J., Diverres J. C.: Med. Exp. (Basel) 1960, 3, 81. <https://doi.org/10.1159/000134913>
38. Aron C., Simon P., Larousse C., Boissier J. R.: Neuropharmacology 1971, 10, 459. <https://doi.org/10.1016/0028-3908(71)90074-8>
39. Porsolt R. D., Bertin A., Jalfre M.: Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1977, 229, 327.
40. Witkin L., Heubner C., Galdi F., O’Keefe E., Spitaletta P., Plummer A.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 1961, 133, 400.